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自由基是缺电子基团还是富电子基团?

举一例子。CH2=CHCH3与氯化氢在没有过氧化物作用时的加成反应。 这是一个亲电加成反应,由于甲基是一个推电子基团(为什么是一个推电子基团呢,因为碳原子的电负性大于氢原子),把碳碳双键上的兀电子云推向了CH2一端,故尔CH2部分的电子云密度相对较大,吸引带正电的氢原子的能力较强,故氢原子加在CH2上。得到产物CH3CHClCH3。 如果是CH2=CHCOOH与氯化氢加成,则情况相反了。由于羧基非推电子基团而是一个拉电子集团,将兀电子云往羧基方向拉,故尔CH部分的电子云密度较大,这时带正电的氢离子会加在CH上,得到的加成产物便是ClCH2CH2COOH。 但是,如果是CH2=CHCH3与氯化氢在加入过氧化物的条件下反应,则生成的是C1CH2CH2CH3,与没有过氧化物的情况下正好相反。其原因是加入过氧化物后,反应机理发生了根本性的改变,不再是亲电加成反应,而是一个自由基加成反应了。

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